Cavalaire-sur-Mer figure parmi les principaux points du débarquement allié du 15 août 1944. Les plages situées entre Cavalaire et Saint-Raphaël constituent le cœur de la zone d'assaut de l'opération Dragoon, où débarquent près de 100 000 soldats alliés au matin du 15 août.

Le samedi 15 août 2026, la ville organise une journée de mémoire et de fête : cérémonie patriotique, défilé de véhicules militaires d'époque, soirée DJ et grand feu d'artifice dans la baie.